Wie bereits bekannt liefert die Fehlingprobe mit Glucoselösung ein positives Ergebnis, es wird also eine aldehydische Carbonylgruppe nachgewiesen, die die Kupferionen reduzieren kann.



Fructose als Ketose sollte hier eigentlich kein positives Ergebnis liefern, unter den Bedingungen der Fehlingprobe kann allerdings Fructose in Glucose umgewandelt werden, was das Ergebnis verfälscht (die chemische Grundlage, die Keto-Enol-Tautomerie, ist nachfolgend dargestellt):



Wenn Du dem QR-Code auf der rechten Seite folgst, findest Du die Beschreibung eines weiteren, weniger empfindlichen (d.h., es wird eine höhere Konzentration für einen positiven Nachweis benötigt) Aldehydnachweises.

Es ist nicht wichtig, den genauen chemischen Hintergrund  zu verstehen - wichtig ist aber die folgende Beobachtung:

In wässriger Lösung liegt Glucose hauptsächlich in der so genannten Ringform (Fachbegriff: Glucopyranose) vor, in der es keine frei verfügbare Carbonylgruppe gibt. In der Grafik wird deutlich, welche Atome dabei miteinander interagieren:

Möglich ist diese Reaktion durch die positive Partialladung am Carbonylkohlenstoffatom, das dann vom partial negativen Sauerstoffatom am fünften Kohlenstoffatom nucleophil angegriffen werden kann. Dass genau das fünfte Kohlenstoffatom (hauptsächlich) für die Reaktion in Frage kommt, liegt an Effekten wie der optimalen Ringgröße in der organischen Chemie.

Die Fischerprojektion stellt eine Projektion eines dreidimensionalen Moleküls in die Ebene dar. Die impliziten Aussagen über die geometrische Anordnung dürfen also nicht verloren gehen - deshalb gibt es eine Schreibweise für die Ringform, die diese Informationen beinhaltet: Die Haworth-Projektion.